最初，出身工人阶层家庭的爱泼斯坦颇为幸运，通过关系获得投行贝尔斯登的一个职位，得以一瞥金融界。1980年，他成为有限合伙人。五年后，他离开该行，但以这段经历作为他信誉的证明。
离开贝尔斯登后，爱泼斯坦的名字出现在金融圈，但却很难说清他具体做了什么。
Netflix2020年的纪录片“杰弗里·爱泼斯坦：肮脏的富豪”中，福克斯商业频道记者加斯帕里诺（Charles Gasparino）称，爱泼斯坦在华尔街行踪隐秘，“尽管人们谈论他，但他在投资界里却没有留下什么足迹”。
这部纪录片中，Towers Financial Corporation前CEO霍芬贝格（Steven Hoffenberg）称，他于1980年代晚期雇佣了爱泼斯坦，后者成为他的“犯罪伙伴”。霍芬贝格因一起价值4.6亿美元的庞氏骗局，而被判有罪，刑期20年。但爱泼斯坦从未因此受到指控，因此很难确认他在其中所扮演的角色。
为韦克斯纳管理个人财富
1980年代中期，爱泼斯坦结识韦克斯纳（Les Wexner），后者是维多利亚秘密以及The Limited的创始人。1991年，爱泼斯坦接管了韦克斯纳的个人财务管理。二人2007年分道扬镳。直到那时，韦克斯纳才发现爱泼斯坦“挪用了我和家人的大笔资金”。
据美国检察官新近公布的报告，爱泼斯坦窃取或挪用了韦克斯纳数亿美元资金。报告中引述律师称：“这种不当行为，再加上爱泼斯坦为韦克斯纳提供的服务所收取的费用，看来几乎是爱泼斯坦所有财富的来源。”
报告称，爱泼斯坦以极低价购买了一架原本属于韦克斯纳的私人飞机。他也以同样的方式购入了纽约的一栋房屋。此外，他还以韦克斯纳的名义购入房地产，然后以折扣价转售给自己。
2008年，爱泼斯坦在一项私下和解中向韦克斯纳返还1亿美元，从而免于公开庭审。韦克斯纳与爱泼斯坦切断联系，但从未正式起诉。由于韦克斯纳十年多未公开此事，外界对此并不知情。
爱泼斯坦则利用与韦克斯纳的关系所带来的信誉，进一步结识名流。他会提及自己与克林顿或洛克菲勒的交往。这一招颇为奏效，一些知名人士进入他的私人关系网。
摩根大通与德意志银行的角色
司法部最新发布的文件显示，即便2008年爱泼斯坦被登记为性犯罪者并入狱服刑之后，仍有多人向他寻求建议。不少公司也乐于与他有业务联系。
1998年-2013年，爱泼斯坦一直使用摩根大通的银行服务，直到2013年摩根大通关闭了其账户。10年后，摩根大通在未承认有不当行为的情况下支付了2.9亿美元，作为对爱泼斯坦受害者集体诉讼的和解方案。
摩根大通关闭其账户后，德意志银行于2013年允许爱泼斯坦在该行开户。德意志银行表示对与爱泼斯坦的关联感到遗憾，同意为其受害者的集体诉讼支付7500万美元和解赔偿金，同时未承认有不当行为。
2019年7月6日，爱泼斯坦被捕，同年8月10日被发现死于狱中。
他的遗嘱列出的资产高达5.77亿美元。不过，税金、法律费用以及大笔的赔偿金已经蚕食了这笔资金。
经过历时数月的调查，《纽约时报》去年12月发表报道，得出的结论是，爱泼斯坦的财富是通过“诈骗、盗窃和谎言”累积的。
